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Comme tous les frères et sœurs, Miley et Jackson "se détestent". Ils sont toujours en train de se disputer et de se lancer des vannes. Mais ils sont toujours là l'un pour l'autre surtout lorsqu'il s'agit de tenir tête à leur père.
On pourrait penser que Jackson est jaloux d'Hannah Montana lorsqu'il imite sa soœur dans l'épisode Qu'est-ce qu'on attend pour faire le mur ? 2x06. Mais il aide sa sœur à protéger Hannah dans plusieurs épisodes. Il veut lui aussi que sa soeur puisse vivre sa vie tranquillement. Il affirme qu'il ne touchera jamais à la réputation de Hannah, mais qu'il veut bien ruiner celle de sa sœur.
